1. Préchauffer le four à 350°F. Beurrer et fariner deux moules à gâteau de 20 cm (8 po).
2. Dans un bol, mélanger les ingrédients secs.
3. Dans un plus grand bol, fouetter la cassonade avec l’huile d'olive afin d'obtenir une texture crémeuse. Ajouter ensuite la purée de citrouille, les œufs et la vanille. Fouetter jusqu’à ce que le mélange soit lisse et homogène.
4. À l'aide d'un tamis, ajouter graduellement les ingrédients secs aux ingrédients humides. Fouetter juste assez pour bien les incorporer.
5. Ajouter le lait et fouetter jusqu’à ce que la pâte soit lisse et homogène. Ne pas trop mélanger (juste assez).
6. Répartir la pâte également dans les deux moules préparés. Taper légèrement les moules sur le comptoir pour éliminer les bulles d’air et enfourner 30 minutes ou jusqu’à ce qu’un cure-dent inséré au centre en ressorte propre.
7. Laisser les gâteaux refroidir dans les moules. Pendant ce temps, préparer le glaçage: Dans un bol, mélanger avec un batteur électrique le beurre ramolli et le fromage à la crème. Ajouter le sucre à glacer, la cannelle et la vanille et mélanger jusqu'à l'obtention d'un glaçage lisse et homogène.
8. Une fois tièdes, démouler les gâteaux. Sur un présentoir, appliquer une généreuse première couche de glaçage sur le premier étage du gâteau. Répéter l'opération avec le second étage. Si désiré, décorer le gâteau avec un design de toile d'araignée et/ou des décorations d'Halloween (voir Notes).